Laporan Praktikum Sulfonasi Senyawa Aromatik,Kimia Organik, PDF,DOC,DOCX,SCRIBD,ACADEMIA,Laporan Praktikum Kimia Organik Sulfonasi Senyawa Aromatik.

Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik. Prinsip dasar dari reaksi sulfonasi adalah dengan mereaksikan asam sulfat berasap dan senyawa benzena. Percobaan ini bertujuan untuk membuat natrium benzensulfonat dan kristal asam p-toluensulfonat dengan metode sulfonasi dan rekristalisasi. Kristal natrium benzensulfonat dibuat melelui reaksi sulfonasi antara asam sulfat berasap dan benzena yang kemudian direkristalisasi menggunakan padatan NaCl murni sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat yang berwarna putih. Selain itu, kristal asam p-toluensulfonat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara asam sulfat pekat berasap dan toluena menggunakan metode refluks dan rekristalisasi menggunakan larutan NaCl sehingga menghasilkan kristal asam p-toluensulfonat yang berwarna kekuningan. Kebutuhan akan obat-obatan di Indonesia semakin meningkat. Salah satu senyawa kimia yang dapat dijadikan bahan dasar pembuatan obat adalah turunan dari sulfonat.

Senyawa sulfonat dapat dibuat dengan reaksi sulfonasi. Sulfonasi adalah salah satu jenis reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dengan cara memasukkan gugus sulfonat SO 3H atau garamnya ke dalam suatu senyawa organik. Keaktifan cincin benzena terhadap sufonasi akan sangat bergantung pada jenis substituen yang ada pada cincin benzena tersebut (Hart, dkk, 2003; Pudjaatmaka, 2002; Rahman dan Lenono, 2013).

Menurut (Pine, dkk, 1988) prinsip dasar dari reaksi sulfonasi adalah dengan mereaksikan asam sulfat berasap dan senyawa benzena. Produknya berupa asam sulfonat yang merupakan asam kuat.Percobaan ini dilakukan dengan tujuan untuk melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa aromatik dan memurnikan senyawa organik yang dihasilkan dengan rekristalisasi sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat dan kristal asam p-toluensulfonat. Kristal natrium benzensulfonat dibuat melelui reaksi sulfonasi antara asam sulfat pekat berasap dan benzena dimana penyerangan elektrofilik dilakukan oleh SO 3 yang kemudian direkristalisasi menggunakan padatan NaCl murni sehingga menghasilkan kristal natrium benzensulfonat yang berwarna putih.

Kristal asam p-toluensulfonat dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara asam sulfat pekat berasap dan toluena menggunakan metode refluks selama 20 menit dimana penyerangan elektrofilik dilakukan oleh SO 3 yang kemudian direkristalisasi menggunakan larutan NaCl sehingga menghasilkan kristal asam p-toluensulfonat yang berwarna kekuningan. Asam sulfat pekat berasap sebanyak 2,7 mL dan 9,2 mL toluena dimasukkan ke dalam labu alas bulat, kemudian campuran direfluks selama 20 menit sampai larutan tersebut tidak lagi terdapat dua lapisan. Setelah direfluks, campuran tersebut dituangkan ke dalam 25 mL akuades lalu dinetralkan dengan NaHCO 3. Selanjutnya campuran ditambahkan 10 gram padatan NaCl murni hingga asam p-toluensulfonat mulai mengkristal dan diaduk hingga seluruh garam larut. Kemudian campuran didinginkan ke dalam air es dan kristal disaring lalu dibilas dengan larutan NaCl jenuh. Kemudian padatan kristal asam p-toluensulfonat dilarutkan dengan larutan NaCl panas hingga larut sempurna. Kemudian larutan didinginkan hingga terbentuk kristal asam p-toluensulfonat. Mekanisme reaksi dalam pembuatan natrium benzensulfonat yaitu elektrofil SO 3 menyerang elektrofil H dari H 2SO 4 sehingga membentuk HSO 4 - dan HSO 3 + kemudian elektrofil H + pada gugus benzena menyerang HSO 3 + sehingga menggantikan H dengan HSO 3 +.

Kemudian pada senyawa tersebut mengalami resonansi agar senyawa tersebut lebih stabil. Masuknya H + dan NaCl pada senyawa tersebut sehingga Na + akan mensubstitusi H + dan Cl - akan menyerang H + sehingga menghasilkan HCl dan natrium benzensulfonat. Sulfonasi merupakan salah satu jenis reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik. Keaktifan cincin benzena terhadap sulfonasi akan sangat bergantung pada jenis substituen yang ada pada cincin benzena tersebut. Prinsip dasar dari reaksi sulfonasi adalah dengan mereaksikan asam sulfat pekat berasap dan benzena dan produknya berupa asam sulfonat yang merupakan asam kuat.

Turunan dari senyawa sulfonat telah banyak digunakan terutama sebagai bahan dasar pembuatan obat-obat sulfa (Hart, dkk, 2003; Pine, dkk, 1988). Percobaan ini bertujuan agar dapat melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa aromatik dan memurnikan senyawa organik yang dihasilkan dengan rekristalisasi.

Menurut (Arsyad, 2001) rekristalisasi merupakan cara pemurnian zat padat yang digunakan dengan melarutkan suatu zat dalam suatu pelarut yang kemudian dikristalkan kembali. Obrazec cenovogo predlozheniya na postavku tovara. Senyawa sulfonat yang akan dihasilkan dalam percobaan ini yaitu natrium benzensulfonat dan asam p-toluensulfonat. Pembuatan natrium benzensulfonat dapat dilakukan dengan cara mencampurkan asam sulfat pekat berasap dan benzena. Asam sulfat pekat berasap dalam percobaan ini berfungsi sebagai elektofilik yang akan menggantikan atom hidrogen pada benzena sedangkan benzena berfungsi sebagai penyumbang aril. Substitusi elektrofilik merupakan reaksi substitusi antara dua elektrofilik. Kemudian campuran larutan tersebut didinginkan agar larutan dapat bereaksi dengan sempurna.